Organica-Reazioni1 Word Scramble
|
Embed Code - If you would like this activity on your web page, copy the script below and paste it into your web page.
Normal Size Small Size show me how
Normal Size Small Size show me how
| Question | Answer |
| CH4 + X2 | CH3X Alogenazione radicalica 0. X2->2X° 1. CH4+X°->CH3°+XCH3 2. CH3°+X2->CH3X+X° 3. term |
| Me-CHI-Et + Nu | SN2: Me-NuCH-Et + I- |
| tButBr + H2O | SN1: (qui solvolisi) 1. tBut+ + Br- |
| tButCl + OH-, Calore | E1: 1. tBut+ + Cl- 2. CH2C(CH3)2 + H2O + Cl- |
| CH3CH2CH2I + OH-, Calore | E2: CH3CHCH2 + H2O + I- |
| ROH + H3O+ | Acido/Base RO+H2 + H2O (alchilossonio) |
| ROH + NH2- | Acido/Base RO- + NH3 alcossido |
| RCH2X + OH- | SN2: RCH2OH + X-(poichè SN2 va solo con 1ari e 2ari, ma sui 2ari compete con esterificazione ed eliminazione) |
| (R)3CX + H2O | SN1: (R)3COH + HX |
| Formaldeide (CH2O) + NaBH4, EtOH | Riduzione CH2OH |
| Formaldeide (CH2O) + 1. LiNaH4, Et2O 2. H+, H2O | Riduzione CH2OH |
| Acetone (CH3COCH3) + NaBH4, EtOH | Riduzione 2propanolo (CH3CHOHCH3) |
| EtOH + K2Cr2O7, H2SO4, H2O | Ossidazioe di Jones Si ossida fino ad ACIDO (acetico) CH3COOH |
| EtOH + PCC, CH2Cl2 | Ossidazione di Sarret Si ossida 'solo' fino all'aldeide, Acetaldeide |
| EtOH + KMnO4 | Ossidazione con permanganto, ovviamente si ossida fino ad Acido Acetico |
| 2propanolo + MnO4- | Acetone se fosse stato primario si sarebbe ossidato ad acido, qui ovviamente non può |
| 2propanolo + PCC, Ch2Cl2 | Acetone anche se fosse stato primario si sarebbe fermato al chetone, PCC è Cromo(VI) con piridina in ambiente anidro apposta |
| 2propanolo + K2Cr2O7 | Acetone se fosse stato primario si sarebbe ossidato ad acido, qui ovviamente non può |
| Alcool terzButilico + K2Cr2O7 | Nessuna reazione! Essendo terziario l'alcool non può ossidarsi |
| Alcool terzButilico + MnO4- | Nessuna reazione! Essendo terziario l'alcool non può ossidarsi |
| PhCH2OH + Mn2O | PhCHO, in quanto presente un benzile (il gruppo fenile) si ossida adaldeide |
| CH=CH-CH2OH + Mn2O | PhCHO, in quanto presente un allile si ossida adaldeide |
| EtOH + MnO2 | Non reagisce! Il Manganese IV reagisce solo con alcol allilici o benzilici |
| RX + Li, Et2O | Formazione alchil-litio! RLi + X-, si crea l'organometallo |
| RX + Mg, THF | Formazione Grignard! RMgX si crea l'organometallo |
| RLi/RMgX + formaldeide (CH2O) | R-CH2OH N.B. E' aumentato il numero di carboni! +R del Grignard! |
| RLi/RMgX + acetaldeide (CH3-CH2O) | R-CHOH-CH3 N.B. E' aumentato il numero di carboni! +R del Grignard! |
| RLi/RMgX + acetone | R-COH-(CH3)2 N.B. E' aumentato il numero di carboni! +R del Grignard! |
| RX + LiAlH4, Et2O | RH Ridotto ad alcano! |
| RX + NaBH4, Et2O | Nessuna reazione! Solo il LiAl-idruro è abbastanza reattivo da ridurre gli alogenoalcani! |
| RX + 1. Mg, THF 2. H2O | RH <- alcano! Si forma (1) il Grignard che poi reagisce violentemente (acido/base) con acqua... Si faceva prima col LiAlH4... |
| RX + LiAlD4 | RD<- alcano marcato con deuterio |
| ROH + butil-litio | Acido/base RO- + Li+ |
| ROH + KH | RO- + K+ +1/2 H2 Acido/base, Non si riduce! Non è un NaB o LiAl idruro... E' anche comoda perchè l'idrogeno, in fase gas, si sottrae dall'eq |
| ROH + M dove M è metallo alcalino: (Li, Na, K) | Redox! RO- + M+ + 1/2 H2 Metanolo il più reattivo > 1ari > 2ari > 3ari (2Met2But.olo usato per smaltire scarti di K(s)) |
| EtOH + HBr (conc.) | EtBr + H2O, qui SN2. Viene bene solo substrati alcolici primari e secondari, che però se possono traspongono. |
| EtOH + HCl (conc.) | Nessuna reazione! Perchè Cl- non è sufficentemente nucleofico (non come Br-, I-) La sua nuclofilicità è inibita dalla solvatazione, parametro immutabile in quanto proprietà del substrato! ...ma puoi usare SOCl2 |
| 3ROH + PBr3 | 3RBr + H3PO3 Questo agente bromurante per alcooli derivato dal P(III) ha il vantaggio di non creare (quasi) nessun sottoprodotto trasposto. Infine la stechiometria 1:3 è favorevole |
| 6ROH + 2P + 3I2 + calore | 6RI + 2H3PO3 Questo agente alogenante per alcooli derivato dal P(III) ha il vantaggio di non creare (quasi) nessun sottoprodotto trasposto |
| ROH + PCl5 | RCl + POCl3 + HCl Questo agente bromurante per alcooli derivato dal P(III) ha il vantaggio di non creare (quasi) nessun sottoprodotto trasposto. |
| 3ROH + SOCl2 + Base blanda* + Calore *es trimetilammina o piridina | RCl + SO2(g) + HCl Il cloruro di tionmile è l'agente clorurante d'elezione per gli acidi. L'intermedio è un estere solfonico (inorg.) attaccato SN2 dal Cl- generato. Normalmente c'è ritenzione, SO2, HCl via in fase gas Con le basi segue SN2 (inversion |
| 3Metil2Butanolo + HBr | 2bromo2metilbutano, prodotto trasposto con migrazione 1,2 di idruro |
| 3,3dimetil2butanolo + HI | 2,3dimetil2iodiobutano, prodotto trasposto con migrazione di alchile (qui metile) |
| 2,2dimetil1propanolo + HBr, Calore | 2bromo2metilbutano, prodotto trasposto anche se il reagente con carbonio primario non può dare carbocationi. La trasposizione è qui "concertata", ma sempre possibile! |
| EtOH + H2SO4, Calore. Tanto Quanto? x alcool 1ario 170-180°C x alcool 2ario 100-140°C x alcool 3ario 25-80°C | Con temperature *così* alte c'è eliminazione Etene + H2O E2 per il primario, E1 gli altri Segue la regola di Zaitsev |
| ROH + 1. NaH, DMSO 2. RX, DMSO | E' la sintesi di Williamson per gli eteri: 1 dà alcossido con acido/base, poi SN2 Se il substrato è sufficientemente diluito può essere intramolecolare con ossacicloalcani da 3 (epossidi) 5 THF 6 THP termini (C+O) |
| HOCH2-CH2-Br + OH- | Ossirano + Br- + H2O Sintesi di epossidi da aloidrine è caso particolare di Williamson |
| EtOH + 1. H+ a bassa T 2. EtOH a 130°C | Particolare sintesi di eteri da alcooli primari: 1 protona OH a dare alchilossonio. L'acqua buon gruppo uscente viene spostata da un altro EtOH a dare l'etere protonato che successivamente perde l'H+ |
| EtOH + H2SO4 a 130°C | A questa temperatura più che eliminazione (un po' c'è) prevarrà la formazione dell'etere. Et2O perchè H2SO4 è acido (protona OH), disidratante (sottrae H2O) e non nucleofilo Tutte reaz. di eq (reversibili!) |
| ROH + tBuOH, H+ -H2O | Meccanismo di protezione con eteri per gli alcoli: dà etere col tBu che successivamente è rimosso da acidi (deprotezione) |
| R-CHOH-R + H+ | Etere, più relativi sottoprodotti di eliminazione |
| ROR + HI (stechiometrico) | ROH + RI, se i due radicali sono diversamente sostituiti l'alogeno va sul più sostituito). Anche HCl e HBr possono funzionare ma poichè nucleofili più deboli si aggiugne ZnX2 come catalizzatore |
| ROR + HI (conc.) | 2RI, la reazione inizialmente dà, come prevedibile, ROH e RI, successivamente I- in eccesso agisce *anche* su ROH |
| RI + Et2O + AgBF4 | (Et)2OR+ + BF4- + AgI(s) Si forma un Trialchilossonio! Forte agente alchilante! Ad es per sintesi eteri da alcooli |
| ROH + (Et)3O+ + BF4- | ROEt + ET2O L'alchilossonio alchila l'alcool. Dall'anione coniugato s'intuisce l'origine dell'alchilossonio: deriva da etere + AgBF4+ ioduro d'etile |
| 2,2dimetilossaciclopropano + 1. Nu- (forte nucleofilo) 2. H+, H2O | Gli epossidi reagiscono SN2 con i nucleofili forti (in genere quelli anionici) i quali si legano al C meno sostituito. Successivamente (2) protona il "gruppo uscente" O- ad OH. Con acidi regio opposta |
| 2,2dimetilossaciclopropano + H+ + Nu | In questo caso l'ossirano subisce inizialmente la catalisi acida che crea un etere protonato intermedio in cui la carica si distribuise sul C più sostituito. Segue sostituzione. |
| Ossirano + 1. LiAlD4, Et2O 2. H+ | La D è quella di riduzione quindi DCH2CH3O- poi protonato (2) a DCH2CH3OH |
| Ossirano + 1. RLi/RMgX, THF 2. H+, H2O | SN2, il nucleofilo è il C vagamente carico - dell'organometallo RCH2CH2O-, l'acqua e l'acido a protonare *dopo* se no reagisce! |
Created by:
radio
Popular Chemistry sets