Examen final - Cours 2
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| Addition électrophile Exo ou endo | show 🗑
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| show | Le proton se placera de manière à ce que la molécule plus grosse exemple un halogénure soit sur le carbocation le plus stable
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| show | CH2=CH2 + HX --> CH3-CH2X
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| show | CH2=CH2 + H2O --> CH2H-CH2OH
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| Addition électrophile : Équations Hydrogénation catalytique | show 🗑
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| Addition électrophile : Équations dihalogénation | show 🗑
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| Addition électrophile : Équations Alcools | show 🗑
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| show | Trans (se rappeler du truc) T = deux barres sont de chaque côté du t = opposés/ Cis = deux barres du même côté
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| addition électrophile dihalogénation les deux halogénures sont cis ou trans | show 🗑
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| show | catalyseur (Ni, Pt)
T et P élevés
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| addition électrophile hydrogénation catalytique les deux H sont cis ou trans | show 🗑
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| show | Catalyseur acide (H2SO4 ou H3PO4)
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| show | -cyclique
-que le système conjugué soit entièrement dans le cycle
-posséder 4n +2 é délocalisables à l'intérieur du cycle
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| show | un très grande stabilité
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| Addition électrophile sur un cycle | show 🗑
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| deux classes d'addition électrophile et les sous-catégories | show 🗑
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| substitution électrophile : Équations chloration | show 🗑
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| show | Benzène + Br2 -FeBr3--> Benzène-Br + HBr
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| show | Benzène + HNO3 -H2SO4--> Benzène-NO2 + H2O
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| substitution électrophile : Équations alkylation 2 | show 🗑
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| show | Benzène + R-COCl -AlCl3--> Benzène-CO-R + HCl
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| Quelle est la différence entre un activant et un désactivant ? | show 🗑
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| Orienteurs para-ortho Activant ou désactivant ? | show 🗑
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| Orienteurs en méta Activant ou désactivant ? | show 🗑
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| L'effet d'un orienteur para-ortho | show 🗑
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| L'effet d'un orienteur méta | show 🗑
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| show | attire les é hors du cycle
Les rend moins dispo
Généralement des cétones, acide carboxylique, nitrile, nitro
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| show | délocalise les é dans le cycle
Les rend plus dispos
généralement amine, alcool, groupement alkyle, halogénure
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| Effet inductif répulsif des CH3 | show 🗑
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| show | O-P mais désactivant
Délocalise généralement leur é, mais à cause de Effet inductif attractif de X (halogénure) et de l'EN, ils attirent les é du cycle donc désactivant
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| Définition d'un nucléophile | show 🗑
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| Définition substitution nucléophile À quelle température, la SN se produit ? | show 🗑
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| SN2 caractéristiques 4 | show 🗑
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| show | base forte/ charge négative
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| Nucléophiles faibles Ex 2 | show 🗑
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| show | CH3CH2X --OH(-)-->CH3CH2OH
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| show | nature de X (plus la nature du lien C-X est forte, plus la réactivité est faible / (faible) C-Cl/ C-Br / C-I (fort))
Type de carbocation (tertiaire lent tandis que primaire rapide)
Encomb. stér.
Nature du Nu- (OH- plus fort/rapide que H2O) Pcq plus d'é
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| Tableau halogénures/bases fortes-faibles En fonction de quel SN utiliser | show 🗑
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| caractéristiques SN1 3 | show 🗑
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| show | à cause de l'encombrement stérique
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| Pourquoi SN1 est impossible dans un halogénure primaire ? | show 🗑
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| Pourquoi une SN2 est plus rapide sur un x primaire qu'un X tertiaire ? | show 🗑
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| Quel type de solvant favorise une SN2 ? | show 🗑
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| show | Protique : Solvant polaire (Au moins un H lié à un élément très EN)
Aprotique : Solvant polaire (Pas de H contenant de forte charge partielle positive)
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| show | protique (défavorise)
Si solvant créer un grand nombre d’attractions intermoléculaires avec le nucléophile en monopolisant ses doublets d’électrons libres, ce dernier sera stabilisé et moins réactif, et la réaction de types SN2 sera moins favorisée.
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| Deux facteurs faisant varier la vitesse de SN1 | show 🗑
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| show | Les composés halogénés tertiaires sont favorisés, ces derniers donnent naissance à des carbocations tertiaires, des intermédiaires réactionnels stabilisés par effet inductif répulsif des trois substituants.
Plus stable
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| Est-ce que les composés halogénés primaire peuvent avoir la possibilité de se faire faire une SN1 ? Pk ? | show 🗑
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| Quel type de solvant favorise une SN1 ? Pk ? Ex 2 | show 🗑
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| Quel type de solvant ne favorise pas une SN1 ? | show 🗑
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| show | 1 étape
mécanisme bimoléculaire
Tous est éliminé en une seule étape
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| Condition indispensable à E1 et E2 | show 🗑
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| Définition de la règle de Saytsev simplifiée | show 🗑
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| show | haute T°
Présence base forte
Solvant organique très peu ou pas polaire en plus d'être aprotique
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| show | ne favorisant pas l’ionisation et donc la formation d’un carbocation intermédiaire.
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| show | tous (primaire, secondaire, tertiaire)
puisque la base arrache un hydrogène se trouvant en périphérie du composé halogéné. L’encombrement stérique est alors considéré comme négligeable.
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| show | 1 - formation d'un carbocation à partir du composé halogéné (départ du GP)
2 - Nécessite une base faible ou modérée qui arrache un H porté par le C béta
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| show | Seulement secondaire et tertiaire --> Carbocation trop instable
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| Quel type de base ira avec E1 et E2 | show 🗑
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| show | E2 - un seul stéréoisomère
E1 - mélange racémique
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| show | polaire protique
Stabiliser le carbocation avec les différents charges partielles positives
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| E vs SN composés halogénés tertiaires Quelles réactions sont possibles ? Pk ? | show 🗑
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| show | seulement SN2 et E2
carbocations primaires beaucoup trop instables
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| E vs SN composés halogénés primaires Comment favorisés SN2 ? | show 🗑
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| show | Présence d'un Nu fort, très encombré et ayant un fort caractère basique
Rend l'attaque dorsale très difficile
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| Que comprend le réactif de Jones ? 2 | show 🗑
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| Oxydation des alcools primaires et secondaires en ... | show 🗑
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| show | tertiaires
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| définition organolithien | show 🗑
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| show | Mg s'insère entre C et X (C-MgX)
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| R-X nucléophile ou électrophile | show 🗑
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| show | Nu
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| R-Li Nu ou Élec | show 🗑
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| show | insoluble
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| show | soluble
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| R-Li ou R-Mg | show 🗑
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| show | R-X ou Ar-X + Mg --(éther + anhydre)--> R-MgX ou Ar-MgX
R-X + Mg --(Et2O + 20°C)--> R-MgX
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| Synthèse organolithien : Équations | show 🗑
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| Syn organomagnésien | show 🗑
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| show | Plus l'halogénoalcane est gros, plus sa réactivité augmente (Cl<Br<I)
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| show | bases fortes
excellents Nu
Pas isolables ... trop réactifs
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| show | R-MgX + H2O -->RH + Mg^(2+) + (OH-) + X-
R-MgX (base très forte)
R-H (acide conjugué très faible)
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| show | R-MgX + CO2 --> (RCOO-)(MgX+) -hydrolyse acide (H+, H2O)-> RCOOH
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| show | R-MgX + CH3-CO-CH3 --> (R-C(O)(CH3)-CH3)^-(MgX)^+ --(hydrolyse acide, H2O et H+)-->R-C(OH)(CH3)-CH3
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| show | R-MgX + CH3-CO-H --> (R-C(O)(H)-CH3)^-(MgX)^+ --(hydrolyse acide, H2O et H+)-->R-C(OH)(H)-CH3
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| show | A : alcool secondaire
C : alcool tertiaire
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| Deux catégories de lipides | show 🗑
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| show | Lipides simples (triglycérides et cires)
Lipides complexes (PGL et shingolipides)
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| show | stéroïdes, terpènes et prostaglandines
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| réaction de saponification équations tryglycéride | show 🗑
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| show | Triglycéride -(H2O, H3O+)-> Glycérol + 3 acides gras
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| show | remplace les deux premiers ique des deux premiers acides gras par o
Le dernier acide gras : terminaison -ate
Ajouter à la fin -de glycéryle
Commencer toujours par le haut
NPO : préfixes multiplicatifs
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| Structure générale d'une cire | show 🗑
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| Déf indice de saponification | show 🗑
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| show | Is = 3Mkoh (mg)/Mlipides (g)
Is = x mg de KOH/g de lipide
1 - Faire attention à la masse du KOH, si c'est du KOH (=168000), sinon la calculer en mg (Mm x 3000)
2- Faire attention aux nombre de moles utiliser pour la saponification, si diglycéride (2Mm)
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| Hydrogénation lipides équations | show 🗑
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| show | Ii = nMI2/Mlipide x 100
n = nb d'insaturations
MI2 = Masse molaire du I2
ML = Masse moyenne du lipide
Ii = x g de I2/100 g de lipide
Faire attention si c'est bien du I2, sinon calculer la Mm en conséquence
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| show | 4 cycles
3 à 6C/1 à 5C
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| show | Cn(H2O)n / CnH2nOn / Cn(H2O)n-1
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| show | paroi cellulaire et tissus ligneux des plantes, retrouvée dans les fibres végétales
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| fct amidon | show 🗑
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| show | produit sucré sécrété par la canne à sucre
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| show | composant essentiel du sang, retrouvé dans les fruits
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| show | source d’énergie alimentaire, dans les fruits
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| Rôles des glucides 2 | show 🗑
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| show | Monosaccharide: unité de base des glucides (ex.: glucose, fructose)
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| Deux grandes catégories de glucides | show 🗑
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| show | hétéroside, holoside, oligosaccharides, polysaccharide
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| show | composé d’oses et d’autres molécules.
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| show | composé uniquement d’oses
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| Déf oligosaccharide | show 🗑
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| Déf polysaccharide | show 🗑
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| dépolymératisation des glucides s'effectue par ... cdts réactionnelles | show 🗑
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| Nomenclature des monosaccharides 3 | show 🗑
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| Code des monosaccharides 2 | show 🗑
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| Quel est la différence entre un monsaccharides L et D ? | show 🗑
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| show | deux isomères dont les configurations ne diffèrent qu’à un seul C*.
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| Réaction de réduction But Cdts réactionnels Équation générale Possibilité de ... Nomenclature | show 🗑
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| Réaction d'oxydation douce But Cdts réactionnels Équation générale Nomenclature | show 🗑
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| show | 1-Créer deux COOH
2-HNO3
3- Aldose --HNO3--> Acide aldarique
4--ose devient acide ...-arique
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| formation osazone But Cdts réactionnels Qu'est-ce qui ne change pas ? | show 🗑
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| Réaction synthèse de kiliani But Faire attention | show 🗑
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| show | Enlève un carbone
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| show | Gauche Droite
Béta /Alpha
Haut/Bas
1/0
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| Trois élément à vérifier pour créer la forme cyclique d'une ose | show 🗑
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| Déf carbone anomérique | show 🗑
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| Anomères déf | show 🗑
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| nom des cycles à 5 et 6 pour les glucides | show 🗑
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| déf représentation de tollens Où le cycle part dans cette représentation | show 🗑
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| show | +112/+19
a(34 %) et B(66 %)
Car c'est un mélange à 66 % et à 34 % avec un pv rotatoire de +52
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| Déf projection de Haworth | show 🗑
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| show | liaison glycosidique
1 et 4 ou 6
éther (réaction de condensation ou d'hydrolyse)
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| LA CHOSE À NE PAS OUBLIER dans les formes cycliques | show 🗑
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| lipides Que signifie le terme oméga-3 ? | show 🗑
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trembpi