Examen final - Cours 2
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| Addition électrophile Exo ou endo | Exo
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| Déf règle de markovnikov | Le proton se placera de manière à ce que la molécule plus grosse exemple un halogénure soit sur le carbocation le plus stable
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| Addition électrophile : Équations Acide halogénés | CH2=CH2 + HX --> CH3-CH2X
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| Addition électrophile : Équations Hydratation | CH2=CH2 + H2O --> CH2H-CH2OH
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| Addition électrophile : Équations Hydrogénation catalytique | CH2=CH2 + H2 -Ni-> CH2H-CH2H
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| Addition électrophile : Équations dihalogénation | CH2=CH2 + X2 --> CH2X-CH2X
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| Addition électrophile : Équations Alcools | même chose que pour l'hydratation
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| Qu'est-ce qui est plus stable selon la règle de Markovnikov ? Alcène cis/alcène trans | Trans (se rappeler du truc) T = deux barres sont de chaque côté du t = opposés/ Cis = deux barres du même côté
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| addition électrophile dihalogénation les deux halogénures sont cis ou trans | Trans
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| Qu'est-ce que nécessite l'hydrogénation catalytique comme cdts expérimentales ? 3 | catalyseur (Ni, Pt)
T et P élevés
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| addition électrophile hydrogénation catalytique les deux H sont cis ou trans | cis
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| Qu'est-ce que nécessite l'hydratation comme cdts expérimentales ? | Catalyseur acide (H2SO4 ou H3PO4)
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| 3 conditions pour être aromatique | -cyclique
-que le système conjugué soit entièrement dans le cycle
-posséder 4n +2 é délocalisables à l'intérieur du cycle
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| L'aromaticité emmène quoi au sein d'un système conjugué ? | un très grande stabilité
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| Addition électrophile sur un cycle | Très peu probable
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| deux classes d'addition électrophile et les sous-catégories | Polaire (HX, H2O, ROH)
Non-polaire (H2, X2)
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| substitution électrophile : Équations chloration | Benzène + Cl2 -FeCl3--> Benzène-Cl + HCl
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| substitution électrophile : Équations bromation | Benzène + Br2 -FeBr3--> Benzène-Br + HBr
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| substitution électrophile : Équations nitration | Benzène + HNO3 -H2SO4--> Benzène-NO2 + H2O
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| substitution électrophile : Équations alkylation 2 | Benzène + RCl -AlCl3--> Benzène-R + HCl
Benzène + CH2=CH2 -H2SO4--> Benzène-CH2CH3
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| substitution électrophile : Équations acylation | Benzène + R-COCl -AlCl3--> Benzène-CO-R + HCl
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| Quelle est la différence entre un activant et un désactivant ? | un activant augmente la vitesse de réaction en rendant les électrons plus disponibles
un désactivant diminue la vitesse de réaction en rendant les é moins disponibles
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| Orienteurs para-ortho Activant ou désactivant ? | Activant sauf pour les halogénures qui sont désactivants
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| Orienteurs en méta Activant ou désactivant ? | Tjs désactivant
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| L'effet d'un orienteur para-ortho | Quand on dessine le système de raisonnance d'un système conjugué, il créera trois pôles négatifs en -o et en -p, car les électrons de groupement orienteur se délocaliseront pour aller dans le cycle
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| L'effet d'un orienteur méta | Quand on dessine le système de raisonnance d'un système conjugué, il créera trois pôles positifs en -o et en -p, car les électrons du cycle se délocaliseront pour aller dans le groupement, ce qui créera deux pôles plus négatifs en méta
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| Effet général des orienteurs méta | attire les é hors du cycle
Les rend moins dispo
Généralement des cétones, acide carboxylique, nitrile, nitro
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| Effet général des orienteurs o-p | délocalise les é dans le cycle
Les rend plus dispos
généralement amine, alcool, groupement alkyle, halogénure
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| Effet inductif répulsif des CH3 | met les é dans le cycle
les pousse en o-p
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| Exceptions des halogénures dans les groupements orienteurs | O-P mais désactivant
Délocalise généralement leur é, mais à cause de Effet inductif attractif de X (halogénure) et de l'EN, ils attirent les é du cycle donc désactivant
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| Définition d'un nucléophile | Veut donner des électrons
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| Définition substitution nucléophile À quelle température, la SN se produit ? | remplacement d'un groupe partant par Nu
Basse température
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| SN2 caractéristiques 4 | une seule étape
présence intermédiaire réactionnel
attaque dorsale / changement de configuration R/S
mécanisme bimoléculaire (Nu et X sont impliqués dans le complexe activé à l'état de transition)
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| Nucléophile fort Ex 2 | base forte/ charge négative
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| Nucléophiles faibles Ex 2 | base faible/doublet libres
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| réaction d'hydrolyse équations | CH3CH2X --OH(-)-->CH3CH2OH
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| trois facteurs faisant varier la vitesse de SN2 | nature de X (plus la nature du lien C-X est forte, plus la réactivité est faible / (faible) C-Cl/ C-Br / C-I (fort))
Type de carbocation (tertiaire lent tandis que primaire rapide)
Encomb. stér.
Nature du Nu- (OH- plus fort/rapide que H2O) Pcq plus d'é
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| Tableau halogénures/bases fortes-faibles En fonction de quel SN utiliser | X primaire (Fo/Fa SN2)
X secondaire (Fo - SN2/ Fa-SN1)
X tertiaire (Fo/Fa - SN1)
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| caractéristiques SN1 3 | 2 étapes (Si Nu est neutre = trois étapes - pertes de H+)
Carbocation formé
Perte de l'activité optique (racémisation)
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| Pourquoi SN2 est impossible dans un halogénure tertiaire ? | à cause de l'encombrement stérique
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| Pourquoi SN1 est impossible dans un halogénure primaire ? | Carbocation trop instable
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| Pourquoi une SN2 est plus rapide sur un x primaire qu'un X tertiaire ? | encombrement stérique moins important
Plus de place pour attaque dorsale
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| Quel type de solvant favorise une SN2 ? | Solvant polaire aprotique (favorise)
Si le solvant stabilise peu le nucléophile, ce dernier sera plus apte à effectuer une SN2, étant plus réactif.
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| Défintion solvant protique et aprotique | Protique : Solvant polaire (Au moins un H lié à un élément très EN)
Aprotique : Solvant polaire (Pas de H contenant de forte charge partielle positive)
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| Quel type de solvant ne favorise pas une SN2 ? | protique (défavorise)
Si solvant créer un grand nombre d’attractions intermoléculaires avec le nucléophile en monopolisant ses doublets d’électrons libres, ce dernier sera stabilisé et moins réactif, et la réaction de types SN2 sera moins favorisée.
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| Deux facteurs faisant varier la vitesse de SN1 | Nature du solvant
Degré de substitution du carbone porteur de l'halogène dans le composé halogéné
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| Degré de substitution du carbone porteur de l'halogène dans le composé halogéné (facteur faisant varier la vitesse SN1) | Les composés halogénés tertiaires sont favorisés, ces derniers donnent naissance à des carbocations tertiaires, des intermédiaires réactionnels stabilisés par effet inductif répulsif des trois substituants.
Plus stable
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| Est-ce que les composés halogénés primaire peuvent avoir la possibilité de se faire faire une SN1 ? Pk ? | oui
Ainsi, un composé halogéné, même primaire, sera capable d’effectuer une SN1 s’il génère un carbocation stabilisé par résonance.
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| Quel type de solvant favorise une SN1 ? Pk ? Ex 2 | protique
Ceux possédant une forte charge partielle positive favorisent la formation du carbocation en étant capable de le stabiliser.
Eau et alcools
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| Quel type de solvant ne favorise pas une SN1 ? | Solvant polaire aprotique (Pas de H contenant de forte charge partielle positive) Donc, aucune stabilisation du carbocation par des charges partielles positives donc vraiment moins rapidement
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| Caractéristiques E2 3 | 1 étape
mécanisme bimoléculaire
Tous est éliminé en une seule étape
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| Condition indispensable à E1 et E2 | chaleur (delta)
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| Définition de la règle de Saytsev simplifiée | c’est le carbone béta ayant le moins d’hydrogène qui va perdre un hydrogène
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| Dans quelles conditions les E2 sont favorisés ? | haute T°
Présence base forte
Solvant organique très peu ou pas polaire en plus d'être aprotique
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| Pk E2 est favorisé dans un solvant peu ou pas polaire ? | ne favorisant pas l’ionisation et donc la formation d’un carbocation intermédiaire.
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| Avec quels types d'halogénures les composés halogénés peuvent subir une E2 ? Pk ? | tous (primaire, secondaire, tertiaire)
puisque la base arrache un hydrogène se trouvant en périphérie du composé halogéné. L’encombrement stérique est alors considéré comme négligeable.
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| Étapes d'une E1 2 | 1 - formation d'un carbocation à partir du composé halogéné (départ du GP)
2 - Nécessite une base faible ou modérée qui arrache un H porté par le C béta
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| Avec quels types d'halogénures les composés halogénés peuvent subir une E1 ? Pk ? | Seulement secondaire et tertiaire --> Carbocation trop instable
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| Quel type de base ira avec E1 et E2 | Forte - E2
Modérée ou faible - E1
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| Stéréochimique E1 et E2 | E2 - un seul stéréoisomère
E1 - mélange racémique
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| Quel solvant améliora les chances de réaction d'une E1 ? Pk ? | polaire protique
Stabiliser le carbocation avec les différents charges partielles positives
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| E vs SN composés halogénés tertiaires Quelles réactions sont possibles ? Pk ? | À cause de l'encombrement stérique seul SN1 est possible
E1 et E2 sont possibles dépendant de la force du Nu- utilisé
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| E vs SN composés halogénés primaires Quelles réactions sont possibles ? Pk ? | seulement SN2 et E2
carbocations primaires beaucoup trop instables
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| E vs SN composés halogénés primaires Comment favorisés SN2 ? | Présence d'un Nu fort et peu encombré
Rend l'attaque dorsale très facile
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| E vs SN composés halogénés primaires Comment favorisés E2 ? Pk ? | Présence d'un Nu fort, très encombré et ayant un fort caractère basique
Rend l'attaque dorsale très difficile
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| Que comprend le réactif de Jones ? 2 | CrO3, H2SO4 dans acétone
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| Oxydation des alcools primaires et secondaires en ... | S : cétone
P : acide carboxylique
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| Impossible d'oxyder des alcools ... | tertiaires
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| définition organolithien | Li remplace X (C-Li)
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| définition organomagnésien | Mg s'insère entre C et X (C-MgX)
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| R-X nucléophile ou électrophile | électrophile
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| R-MgX Nu ou Électrophile | Nu
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| R-Li Nu ou Élec | Nu
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| Et2O + Mg insoluble ou soluble | insoluble
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| Et2O + R-MgX | soluble
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| R-Li ou R-Mg | alkylithiens ou alkylimagnésiens
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| Synthèse organomagnésien : Équations 2 | R-X ou Ar-X + Mg --(éther + anhydre)--> R-MgX ou Ar-MgX
R-X + Mg --(Et2O + 20°C)--> R-MgX
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| Synthèse organolithien : Équations | R-X ou Ar-X + 2 Li --(hexane)--> R-Li ou Ar-Li + LiX
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| Syn organomagnésien | réactifs de grignard
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| Réactivité de l'halogénoalcane selon ... | Plus l'halogénoalcane est gros, plus sa réactivité augmente (Cl<Br<I)
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| Caractéristiques d'un organométalliques | bases fortes
excellents Nu
Pas isolables ... trop réactifs
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| Hydrolyse des organométalliques équations Force des base et acide conjugué | R-MgX + H2O -->RH + Mg^(2+) + (OH-) + X-
R-MgX (base très forte)
R-H (acide conjugué très faible)
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| Réactions organométalliques avec CO2 équations | R-MgX + CO2 --> (RCOO-)(MgX+) -hydrolyse acide (H+, H2O)-> RCOOH
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| Réactions organométalliques avec cétone équations | R-MgX + CH3-CO-CH3 --> (R-C(O)(CH3)-CH3)^-(MgX)^+ --(hydrolyse acide, H2O et H+)-->R-C(OH)(CH3)-CH3
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| Réactions organométalliques avec aldéhyde équations | R-MgX + CH3-CO-H --> (R-C(O)(H)-CH3)^-(MgX)^+ --(hydrolyse acide, H2O et H+)-->R-C(OH)(H)-CH3
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| Réactions réactifs de grignard d'un aldéhyde et d'une cétone, cela forme ... | A : alcool secondaire
C : alcool tertiaire
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| Deux catégories de lipides | Vrais lipides (saponifiables)
Faux lipides (non-saponifiables)
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| Deux catégories et leurs sous-catégories lipides saponifiables | Lipides simples (triglycérides et cires)
Lipides complexes (PGL et shingolipides)
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| Trois exemples de faux lipides | stéroïdes, terpènes et prostaglandines
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| réaction de saponification équations tryglycéride | Triglycéride -(OH-,H2O, Delta)-> Glycérol + 3 acides gras
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| réaction hydrolyse de triglycéride | Triglycéride -(H2O, H3O+)-> Glycérol + 3 acides gras
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| Nomenclature d'un triglycéride Règles 5 | remplace les deux premiers ique des deux premiers acides gras par o
Le dernier acide gras : terminaison -ate
Ajouter à la fin -de glycéryle
Commencer toujours par le haut
NPO : préfixes multiplicatifs
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| Structure générale d'une cire | R-O-CO-R'
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| Déf indice de saponification | Cet indice est défini comme la masse (en mg) de KOH nécessaire pour saponifier 1g de lipide.
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| Formule de I-saponification Réponse sous la forme Faire attention2 | Is = 3Mkoh (mg)/Mlipides (g)
Is = x mg de KOH/g de lipide
1 - Faire attention à la masse du KOH, si c'est du KOH (=168000), sinon la calculer en mg (Mm x 3000)
2- Faire attention aux nombre de moles utiliser pour la saponification, si diglycéride (2Mm)
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| Hydrogénation lipides équations | Triglycéride + (nb d'insaturations dans les acides gras) nH2 -Ni-> Triglycéride complètement saturé excepté les trois esters
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| Formule I iode Forme générale de la réponse Faire attention à ... | Ii = nMI2/Mlipide x 100
n = nb d'insaturations
MI2 = Masse molaire du I2
ML = Masse moyenne du lipide
Ii = x g de I2/100 g de lipide
Faire attention si c'est bien du I2, sinon calculer la Mm en conséquence
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| Description du squelette des stéroïdes | 4 cycles
3 à 6C/1 à 5C
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| 3 formule générale des glucides | Cn(H2O)n / CnH2nOn / Cn(H2O)n-1
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| fct cellulose | paroi cellulaire et tissus ligneux des plantes, retrouvée dans les fibres végétales
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| fct amidon | réserve d’énergie, retrouvé dans le maïs, la pomme de terre, le riz.
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| fct saccharose | produit sucré sécrété par la canne à sucre
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| fct glucose | composant essentiel du sang, retrouvé dans les fruits
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| fct fructose | source d’énergie alimentaire, dans les fruits
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| Rôles des glucides 2 | Structure de base des végétaux
Réserve d’énergie, source alimentaire vitale
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| Définitions oses | Monosaccharide: unité de base des glucides (ex.: glucose, fructose)
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| Deux grandes catégories de glucides | oses et osides
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| Que comprend les osides ? | hétéroside, holoside, oligosaccharides, polysaccharide
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| Déf hétéroside | composé d’oses et d’autres molécules.
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| Déf holoside | composé uniquement d’oses
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| Déf oligosaccharide | compte 2 à 10 résidus monosaccharides, identiques ou différents, liés les uns aux autres. (ex.:
sucrose, lactose)
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| Déf polysaccharide | contient de nombreux ( 3000) résidus monosaccharides. (ex.: amidon, cellulose)
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| dépolymératisation des glucides s'effectue par ... cdts réactionnelles | hydrolyse acide (H+, H2O)
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| Nomenclature des monosaccharides 3 | fct aldéhyde ou cétone (aldo, céto)
suffixe = ose
préfixe multiplicateur dépendant du nb de carbone (tri, tétra, pent, hex, hept)
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| Code des monosaccharides 2 | commencer par le bas sans côté le carbone premier et le carbone terminal
0 à droite et 1 à gauche représente où est placé le groupement -OH
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| Quel est la différence entre un monsaccharides L et D ? | position du dernier groupement OH avant le dernier carbone terminal
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| définitions épimères | deux isomères dont les configurations ne diffèrent qu’à un seul C*.
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| Réaction de réduction But Cdts réactionnels Équation générale Possibilité de ... Nomenclature | 1- Les deux extrémités deviennent du CH2OH
2-NaBH4
3 - Glucide + NaBH4 -->Glucide avec deux CH2OH
4-former des composés Méso
5- -ose devient -itol
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| Réaction d'oxydation douce But Cdts réactionnels Équation générale Nomenclature | 1-Transformer CHO en COOH
2- Ag+ ou Cu2+ / Milieu basique
3-Glucide --(Ag+ ou Cu2+ / Milieu basique)-->acide ...onique
4--ose devient acide ...-onique
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| Réaction d'oxydation forte But Cdts réactionnels Équation générale Nomenclature | 1-Créer deux COOH
2-HNO3
3- Aldose --HNO3--> Acide aldarique
4--ose devient acide ...-arique
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| formation osazone But Cdts réactionnels Qu'est-ce qui ne change pas ? | 1-Modifie toujours le C1 et C2 de la même façon
2-phénylhydrazine
3-Les carbone 3 à ... en fait le bas de la molécule
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| Réaction synthèse de kiliani But Faire attention | Ajouter un carbone à l'ose
Donne deux nouvelles oses avec les deux versions possibles du C2 juste en dessous du nouveau CHO
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| Réaction dégradation de Wöhl But Faire attention | Enlève un carbone
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| tableau hyperimportant pour les glucides | Gauche Droite
Béta /Alpha
Haut/Bas
1/0
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| Trois élément à vérifier pour créer la forme cyclique d'une ose | A/B (Droite/Gauche)
Comme c'est D, le Ch2OH sur le C5 toujours en haut
Vérifier les trois autres C (2,3,4) pour savoir si c'est en haut ou en bas
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| Déf carbone anomérique | carbone qui vient fermer le cycle, Carbone 1
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| Anomères déf | deux oses cycliques qui ne diffèrent que par le premier carbone, le carbone anomérique (a et B)
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| nom des cycles à 5 et 6 pour les glucides | furanose et pyranose
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| déf représentation de tollens Où le cycle part dans cette représentation | structure où le C de l’aldéhyde ou de la cétone devient asymétrique après l’apparition d’un cycle formé par l’addition d’un –OH sur un C=O créant un pont.
Toujours sur le groupement fonctionnel
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| Pouvoir rotatoire du a-D-glucopyranose et du B-D-glucopyranose Proportion des glucides lors de leur formation Pk pouvoir rotatoire est entre les deux en milieu aqueux | +112/+19
a(34 %) et B(66 %)
Car c'est un mélange à 66 % et à 34 % avec un pv rotatoire de +52
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| Déf projection de Haworth | mode de représentation pratique pour illustrer les formes cycliques des glucides.
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| Liaison entre deux glucides : nom, entre quel carbone, liaison correspond à ... | liaison glycosidique
1 et 4 ou 6
éther (réaction de condensation ou d'hydrolyse)
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| LA CHOSE À NE PAS OUBLIER dans les formes cycliques | TOUJOURS METTRE LES BRANCHES DE H ET DE OH
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| lipides Que signifie le terme oméga-3 ? | Que l'acide gras contient une liaison double entre le carbone 3 et le carbone 4 en partant de la fin de celui-ci ?
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