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QuestionAnswer
할로젠의 Free radical substitution에서 위치 선택성이란 무엇인가? Carbocation이 안정한 쪽으로 주생성물이 생성되는 것
할로젠의 Free radical substitution에서 위치 선택성이 있는 원소 Br, I
할로젠의 Free radical substitution에서 F 일치환의 경우 주생성물은? H가 많은 탄소 쪽으로 생성된다.
알코올(ROH)이 탈수되면 무엇이 생성되는가? 알켄(alkene)
ROH 탈수에서 E1 반응의 시약과 특징은? H₂SO₄, H₃PO₄, heat/Carbocation의 Rearrangement
ROH 탈수에서 E2 반응의 시약과 특징은? POCl₃/Pyridine, anti-elimination
R-OH 에 HX를 가하면 어떻게 되는가? R-X
R-OH 에 HX를 가하는 반응에서 가장 속도가 느린 차수와 이유는? 1차 알코올, Carbocation이 형성되지 않기 때문이다.
알켄(alkene)에서 syn첨가 가능한 시약조건은? H₂/Pd
알켄에 HBr로 radical 반응을 시켰을 때의 결과물과 이유? anti-M rule을 따름/radical의 안정도가 중요하기 때문이다.
NBS는 어떤 반응에 쓰이는 시약인가? Free radical substitution
알켄의 옥시수은 반응의 시약조건과 역할 1. Hg(Ac)₂-촉매/H₂O-친핵체, 2. NaBH₄(옥시수은을 날리는!)
알켄의 옥시수은 반응으로 생성되는 물질은? 알코올(R-OH)
알켄의 Br₂ 안티 첨가의 시약 조건 Br₂, CCl₄
NBS/DMSO or H₂O와 같은 조건의 시약은? Br₂/H₂O
alkene에서 에폭사이드를 만들 수 있는 시약은? mcpba or mmpp
에폭사이드의 고리열림 반응에서 산/염기의 차이 산 : carbocation 안정한 쪽, 염기 : 입체장애 적은 쪽
에폭사이드 고리열림 반응의 예외를 설명 1차, 2차일때, 시약이 HCl일때, 입체장애 적은 쪽으로 열린다.
Carbene은 Nu-인가 E+인가? E+
Carbene을 제조하는 방법 1. CH₂-N₂ 에 Radical 반응 2. CHCl₃에 강염기 3. CH₃I₂에 Zn/Cu or Ag
알켄에서 Syndiol을 제조하는 시약은? OsO₄ + NaHSO₃ or H₂O₂ 또는 KMnO₄ 에 염기+낮은 온도
3치환 알켄;ㅁ;에서 카르복시산이 나오는 제법 뜨겁고 진한 KMnO₄(산화제)를 가한다.
1차 알콜의 산화 과정 알데히드->카르복시산
2차 알콜의 산화 케톤
Alkyne을 Alkene까지만 산화시키는 시약(cis와 trans) Lindlar 촉매(cis), Na or Li/NH₃(trans)
말단 삼중 결합에서 HgSO₄/H₂SO₄ 를 시약으로 썼을 때 생성되는 것 케톤
말단 삼중 결합에서 1.BH₃/2.산화제(H₂O₂/OH-)를 시약으로 썼을 때 생성되는 것 알데히드
말단 삼중 결합 alkyne이 내부로 자리옮김 하게 하는 시약조건 OH/H₂O
내부 삼중 결합을 말단으로 자리옮김하는 시약조건 1. NaNH₂ 2.H₂O
울프-키쉬너 반응의 염기성 시약조건 H₂NNH₂/OH-
울프-키쉬너 반응의 산성 시약조건 Zn(Hg)/HCl
울프-키쉬너 반응을 설명하시오 벤젠 고리에 탄소 골격을 붙이는 방법
벤젠 고리의 치환기의 디렉팅 비교 activating : 비공유 전자쌍이 있는 경우. o,p director de-activating : m director
Kolbe reaction 페놀에 NaOH 처리 후 페놀 음이온(반응성 짱)이 CO₂와 반응, 거기에 다시 물(H+)을 가해 카르복시기를 붙이는 방법
-OH의 보호기 시약 중 deprotecting이 물(H₂O)로 가능한 것 삼차 에테르, BNO-R, THP-O-R
TBDMS-O-R deprotecting 방법 F-를 가한다.
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