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chimie orga
| Question | Answer |
|---|---|
| alcool + base B- | alcoolate R-O- + B-H |
| alcool + acide halogénohydrique H-X | X- + oxonium R-O+HH => halogénure d’alkyle R-X + H2O |
| alcool + acide inorganique hydroxylique (ex : HNO3) | anion oxygéné (ex : nitrate NO3-) + oxonium R-O+HH => NO3-R + H2O |
| alcool + acide phosphorique H3PO4 | alkyle phosphate (H2PO4-R) + H2O |
| alcool + acide sulfurique H2SO4 | alkyle sulfate (HSO4-R) + H2O |
| alcool + acide H+ (en qté catalytique) | déshydratation : alcène + H2O |
| oxydation d’un alcool secondaire | cétone |
| oxydation d’un alcool primaire (avec oxydant à faible potentiel) | aldéhyde |
| oxydation d’un alcool primaire (avec oxydant fort : K2Cr2O7 ou KMnO4) | aldéhyde => aldéhyde oxydé en acide carboxylique |
| amine + H-A (HCl) | ammonium + A- (Cl-) = sel Transformation réversible (grâce à OH-) sauf pour les ammoniums quaternaires |
| amine tertiaire + halogénure d’alkyle (ex : I-CH3) | ammonium quaternaire + I- |
| amine secondaire + halogénure d’alkyle (ex : CH3-I) | amine tertiaire + IH |
| amine primaire + halogénure d’alkyle (ex : CH3-I) | amine secondaire + IH |
| amine primaire + 2 halogénures d’alkyle (ex : 2 CH3-I) | amine tertiaire + 2 IH |
| amine I ou II + très bons donneurs de groupements acyles R-CO- (chlorures d’acide R-CO-Cl ou anhydrides d’acide) | amide + H-Cl |
| amine I ou II + donneur d’acétyle (acétyle = CH3-CO-) | acétylation de l’amine |
| amine + chlorure d’acide sulfonique (RSO2Cl) | amide soufré (R1R2N-SO2-CH3) = sulfamide = sulfonamide |
| acide nitreux HNO2 (NaNO2 => Na+ et NO2- qui devient HNO2 en milieu acide) + H+ | ion nitrosonium NO+ (+N=O) + H2O |
| amine secondaire + ion nitrosonium NO+ | nitrosamine (très réactive, alkylation notamment des bases de l’ADN) + H+ |
| cétone + H2, en présence de Pd/C (palladium sur charbon) | alcool II |
| aldéhyde + H2, en présence de Pd/C | alcool I |
| 2 alcools + aldéhyde | hémiacétal puis acétal + H2O |
| 2 alcools + cétone | hémicétal puis cétal + H2O |
| amine primaire + cétone (ou aldéhyde) | imine + H2O |
| hydrure H- + cétone (ou aldéhyde) | + H2O = alcool |
| borohydrure de sodium NaBH4 (donneur d’hydrure) + cétone (ou aldéhyde) | réduction de la cétone en alcool |
| cétone (ou aldéhyde) + base B | carbanion stabilisé en énolate (peut reformer le carbonyle C=O avec un électrophile) + H-B |
| alkylation d’une cétone/aldéhyde | Formation de l’énolate avec une base puis une chaine alkyle (de CH3Br par ex) au carbone voisin du carbonyle |
| 2 aldéhydes + base (ex : soude NaOH) | énolate puis le carbanion se lie au 2eme aldéhyde => aldol |
| déshydratation d’un aldol | crotonisation : dérivé carbonylé α,β-insaturé |
| aldéhyde + permanganate de potassium (KMnO4) OU bichromate de potassium (K2Cr2O7) OU liqueur de Fehling (composée de Cu2+) | aldéhyde oxydé en acide carboxylique (sous forme basique ion carboxylate) |
| acide carboxylique + base inorganique (soude NaOH ou potasse KOH) | carboxylate + Na+ ou K+ +H2O = sel : carboxylate de sodium/potassium |
| acide carboxylique + base organique (ex : amine) | carboxylate + ammonium = sel d’acide carboxylique |
| acide carboxylique + alcool (seulement en milieu acide) | ester + H2O (alcool I = bcp d’ester, alcool III = peu d’ester) |
| alcool + anhydride d’acide ou chlorure d’acide (porteurs d’acétyle) | acétylation, ester |
| estérification d’un acide carboxylique avec une fonction alcool (ex : acide lactique) | Polyester (ex : polylactate) |
| ester + eau | Hydrolyse (lente) : acide carboxylique + alcool |
| ester + OH- | acide carboxylique + alcool (+rapide que l’hydrolyse, réaction totale) |
| ester + soude NaOH | Saponification : alcool + carboxylate (+Na+) qui devient acide carboxylique sous l’action de HCl (+ NaCl) |
| acide carboxylique + chauffage +++ | alcane + CO2 |
| β-cétoacide + chauffage modéré | cétone + CO2 |
| thiol + base B | thiolate (R-S-) + B+ |
| thiolate + halogénure d’alkyle | thioéther + X- |
| 2 thiols + métaux (ex : mercure Hg++) | R-S-Hg-S-R + 2H+ |
| thiol + cétone α,β insaturée | addition de Michael, un seul produit d’addition spécifique (S sur β, H sur α) |
| thioéther + halogénure d’alkyle | sulfonium + X- |
| 2 R-S-H | oxydation : R-S-S-R |
| R-S-S-R + 2 R’SH | réduction : 2 R-SH + R’-S-S-R’ |
| thiol + oxydant donneur d’oxygène | thiol oxydé en acide sulfonique |
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