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Organica-Reazioni4

Reazioni e qualche accenno ai meccanismi per aldeidi e chetoni

QuestionAnswer
Acetaldeide (H3C-CHO) + OD- / D30+ @ D2O Deuterazione degli idrogeni enolizzabili, dovuta alla tautomeria cheto-enolica. Da' D3C-CHO. La catalisi può essere sia acida (protona carbonile) che basica (rimuove idrogeno in alpha)
(S)-3-fenil-2-butanone @ EtO-/EtOH In pochi minuti, anche a temperatura ambiente, si racemizza perdendo l'attività ottica, ciò è causato dalla tautomeria cheto-enolica.
cis-2-(2propenil)-3-metil-ciclopentanone @ KOH 10%, EtOH Isomerizzazione cis/trans base catalizzata di un chetone alpha sostituito. L'enolo tautomerico, infatti, è planare!
Cicloesanone + Cl2, H+ Alogenzazione in alpha a carbonile, è acido catalizzata, avviene sull'enolo la cui formazione è passaggio cineticamente determinante.
Acetilene (HCCH) + H2O, Hg(II) Acetaldeide, l'idratazione dell'alchino è metodo di preparazione per aldeidi, metilchetoni e chetoni tramite i rispettivi enoli.
Propino + H2O, Hg(II) Metilchetone, l'idratazione dell'alchino terminale segue markovnikov sull'enolo che tautomerizza in metilchetone.
RCCR' + H2O, Hg(II) Chetone interno, se R<>R' si crea una miscela di chetoni
Formaldeide (H2CO) + H2O, H+ Formazione idrato dell'aldeide, nota che per la formaldeide (come per il cloralio) l'equilibrio è quasi completamente spostato verso l'idrato, contrariamente a quanto accade con la maggior parte dei carbonili.
R-aldeide + R'OH, H+ Formazione dell'acetale, l'itermedio è l'emiacetale che è isolabile solo in anelli a 4-5 termini. Nota che gli acetali possono essere usati come gruppi protettivi (es. 1,2etandiolo), N.B. E' reazione di equilibrio!
Propanone + NH3, H+ Si forma l'immina (CH3)2-C=N-H
Propanone + RNH2, H+ Si forma l'immina (CH3)2-C=N-R
Propanone + NH2OH, H+ Si forma l'ossima, la quale può trasporre (con acidi e ambiente disidratante) con Beckmann a dare ammodi (e lattami se ciclica)
Cicloesanone + 1. NH2OH, H+ 2. H2SO4, 140°C Lattame! Si forma prima l'ossima che poi traspone (Beckmann) in ammide ciclica
Acetaldeide + HCN 2-idrossi-propanonitrile, da' cianoidrine (N.B. +1C!) Non si usa HCN ma NaCN + NH4Cl per tossicità Con catalisi acido/basica e acqua, poi, da' l'alpha-idrossiacido, ridotta con LiAlH4 l'1-ammino-2-propanolo
Propanone + PCl5 @Et2O 2,2-dicloro-propanoSintesi di dialogenuri geminali
Propanone + 1. CH3-Li 2. H3O+, H2O Aggiunta di R al carbonile, resta alcossido che con (2) è protonato ad alcool.
Propanone + 1. CH3-Mg-X 2. H3O+, H2O Aggiunta di R al carbonile, resta alcossido che con (2) è protonato ad alcool. Con formaldeide alcool primario, con 3 R-aldeide alcool secondario, con chetone alcool terziario
Propanone + acetiluro (HCC- Na+) L'alchinuro funge da nucleofilo e si addiziona con addizione al carbonile come gli organometalli. Utile per alchilare.
Eptanale + Zn(Hg) / HCl Riduzione di Clemmensen, porta all'eptano selettivamente (non riduce acidi e derivati!)
2-ottanone + idraziona(H2N-NH2), OH-, Glicole dietilenico (HO-Et-O-Et-OH) al suo p.f. (245°C) E' la riduzione di Wolf Kisher che, passando dall'idrazone, arriva all'ottano (con svolgimento di N2)
ciloesanone + H2, Ni, P 70atm, T 50°C Cicloesanolo, idrogenazione (riduzione) catalitica.
3-pentenale + H2 1atm, Ni, 25°C A temperatura ambiente e bassa pressione solo il C=C è ridotto, quindi -> pentanale
3-pentenale + 2 H2 alta pressione, Ni Ad alte temperature/pressioni sono ridotti si gli alcheni che i carbonili. Per ridurre solo gli alcheni basse T,P per solo carbonili LiAlH a bassa T
2-butanone + 1. LiAlH4, Et2O 2. H2O, H+ Riduzione ad alcoolo. Nota che LiAlH4 *deve* essere posto a reagire in etere in quanto reagisce con l'acqua (riducendola ad idrogeno)
2-butanone + 1. NaBH4, H2O 2. H2O, H+ Riduzione ad alcoolo. Nota che NaBH4 può essere usato in acqua o alcool indifferentemente
Formaldeide + Cu(II) (es. CuSO4), OH-, H2O, Tartarato, T=60°C Test di Fehling, ossidazione della aldeide ad acido carbossilico (formico) ad opera del Rame, che si riduce a Cu(I) il cui ossido rosso da' riscontro visivo all'avvenuta reazione. Se il reagente era CuSO4 (blu) meglio.
Formaldeide + Ag(I) (es. Ag(NH3)2+), OH- Test di Fehling, ossidazione della aldeide ad acido carbossilico (formico) ad opera dell'argento, che si riduce ad argento metallico facilmente riconoscibile per la lucentezza a specchio
Formaldeide + MnO4-, H+, H2O Acido formico, Nota che non agisce sui chetoni.
Acetaldeide + RCOOOH Baeyer-Villiger sull'aldeide che è ossidata ad acido. Ma c'era davvero bisogno della Baeyer-Villiger per ossidare un'aldeide?!?
Propanone + RCOOOH Baeyer-Villiger sul chetone a dare l'estere (etanoato di metile). Nota che nella trasposizione la configurazione è ritenuta, qualora siano presenti stereocentri!
Ciclopentone + RCOOOH Baeyer-Villiger sul chetone ciclico fornisce l'estere ciclico, ovvero il lattone!
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