Question | Answer |
din ce a fost izolat benzenul? | din gazul degajat la arderea seului de balena |
la ce folosea pe timpuri seul de balena? | la iluminat |
cum a fost sintetizat benzenul prima data? | prin decarboxilarea acidului benzoic |
ce nume a avut benzenul prima data? | benzin |
de unde a fost extras acidul benzoic? | din rasina arborelui benzoe |
cum se mai numea arborele benzoe? | smirna |
din ce a fost extras toluenul? | din balsamul de tolu |
cum a reprezentat kekule benzenul? | ca un ciclu hexagonal regulat cu 6 atomi de carboni in varfurile hexagonului legati prin 3 duble legaturi conjugate, repartizate simteric |
prop 1 care confirma structura kekule a benzenului | structura kekule corespunde raportului atomic C:H = 1:1 din formula moleculara a benzenului |
prop 2 | cei 6 atomi de H din molecula benzenului sunt echivalenti |
prop 3 | prezenta celor 3 duble legaturi in molecula benzenului este dovedita prin reactia de aditie a H2 la benzen |
prop 1 care vine in contradictie cu structura kekule a benzenului | formula lui kekula prevede existenta a 5 izomeri disubstituiti ai benzenului cand in realitate sunt doar 3 |
prop 2 | benzenul ar trebui sa aibe un caracter puternic nesaturat, sa se comporte ca o alchena, in realitate acesta se comporta ca o hidrocarbura avand caracter saturat |
ce inseamna ca benzenul se comporta ca o hidrocarbura? | participa usor la reactii de substitutie,
nu se oxideaza cu KMnO4,
nu reactioneaza cu apa de brom,
nu polimerizeaza |
benzenul participa la reactii de aditie? | numai in conditii energice |
prop 3 | conform lui kekule , benzenul al trebui sa contina legaturi simple C-C cu lungime de 1,54 si trei legaturi duble C=C de 1,33
In realitate lungimile dintre 2 carboni vecini sunt egale cu 1,33 |
cum scade lungimea legaturii dintre at de C? | Alcani>Arene >Alchene |
care e lg C-H? | 1,09 |
care e unghiul dintre doua legaturi simple? | 120 |
ce catalizator are halogenarea benzenului cu I? | HNO3 |
catalizatori pt halgoenarea cu Br si Cl | FeCl3,FeBr3, AlCl3, AlBr3 |
care sunt pozitiile care se noteaza cu alpha in naftalina? | 1,4,5,8 |
dar cele care se noteaza cu beta | 2,3,6,7 |
care e mai reactiva dintre alpha si beta? | alpha |
cu ce se realizeaza nitrarea arenelor? | amestec sulfonitric compus din HNO3 si H2SO4 concentrati |
nitrobenzenul | compus toxic
folosit pentru parfumarea sapunurilor
= esenta de Mirban
miros de migdale amare |
ce se obtine prin nitrarea naftalinei? | izomerul alpha
izomerul beta se obtine prin metode indirecte |
cum e reactia de sulfonare spre deosebire de cele de nitrare si halogenare? | reversibila |
oleum | H2SO4 concentrat care contine SO3 (trioxid de sulf) |
ce rezulta prin sulfonarea naftalinei la 80 grade? | acid alpha naftalinsulfonic |
dar prin sulfonarea naftalinei la 160 grade? | acid beta naftalinsulfonic |
cu ce se face alchilarea arenelor? | derivati halogenati
alchene
alcooli |
catalizator alchilare cu derivati halogenati | AlCl3 anhidra |
catalizator alchilare cu alchene | AlCl3 umeda |
catalizator alchilare cu alcooli | H2SO4 |
cu ce se face acilarea arenelor? | cloruri acide
anhidride acide |
ce catalizator are acilarea? | AlCl3 |
trotil | TNT |
TNT | explozibil in amestec cu azotatul de amoniu NH4NO3 |
reactia exploziei trotilului | 4C7H5N3O6+21O2=28CO2+10H20+6N2+Q |
Tetralina si decalina | lichide utilizitate ca dizolvanti si carburanti |
Cine participa mai usor la reactii de aditie naftalina sau benzenul? | naftalina pentru ca are caracter aromatic mai slab decat benzenul |
cum e caracterul aromatic? | scade odata cu cresterea numarului nucleelor |
oxidarea benzenului | temperatura ridicata-500
catalizatori
rupere de ciclu
benzenul e rezistent la agenti oxidanti
500oC V2O5 => acid maleic => anhidrida maleica |
acidul maleic | izomerul cis al acidului 1,4 butandioic |
oxidarea naftalinei | temperatura putin mai mica-350
ruperea unui ciclu
=>acid ftalic =>anhidrida ftalica |
acid fumaric | izomerul trans al acidului 1,4 butandioic
nu poate forma anhidrida |
oxidarea antracenului | se oxideaza mai usor
cu agenti oxidanti in prezents de acid acetic
nu se rup cicluri, se oxideaza la at de C din mijloc
=>antrachinona |
antrachinona | in ind colorantilor sintetici(clasa colorantilor antrachinonici) |