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Angel García
Formulación Orgánica - Hidrocarburos
| Question | Answer |
|---|---|
| Que son los Hidrocarburos. | Son sustancias que sólo están formadas por carbono e hidrógeno. |
| Tipos de Hidrocarburos * ALCANOS * CICLO ALCANOS *ALQUENOS * CICLO ALQUENOS *ALQUINOS * CICLO ALQUINOS *HIDROCARBUROSAROMATICOS* | Pueden ser de cadena abierta o cerrada. A su vez pueden ser saturados (sólo tienen enlaces simples) o insaturados (contienen enlaces dobles o triples) |
| Fórmula general .ALCANOS ACÍCLICOS DE CADENA LINEAL | CnH2n+2 |
| Como se nombran los ALCANOS ACÍCLICOS DE CADENA LINEAL | Para nombrarlos se usan prefijos que indican el nº de átomos de carbono de la cadena y la terminación – ANO. Los primeros tienen nombres sistemáticos y los siguientes son prefijos griegos que indican el número de carbonos |
| Prefijo que indica el número de carbonos de la cadena Nº de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 | Nº de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Prefijo Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec- |
| Metano | Fórmula semidesarrollada CH4 Fórmula molecular CH4 |
| Etano | Fórmula semidesarrollada CH3-CH3 Fórmula molecular C2H6 |
| Propano | Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-CH3 Fórmula molecular C3H8 |
| Butano | Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10 |
| Pentano | Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 C5H12 |
| Hexano | Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular CH3-(CH2)4-CH3 C6H14 |
| Heptano | Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular CH3-(CH2)5-CH3 C7H16 |
| Octano | Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular CH3-(CH2)6-CH3 C8H18 |
| Nonano | Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular CH3-(CH2)7-CH3 C9H20 |
| Decano | Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular CH3-(CH2)8-CH3 C10H22 |
| Undecano | Nº át Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular 11 CH3-(CH2)9-CH3 C11H24 |
| Dodecano | Nº át Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular 12 CH3-(CH2)10-CH3 C12H26 |
| Tridecano | Nº át Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular 13 CH3-(CH2)11-CH3 C13H28 |
| Tetradecano | Nº át Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular 14 CH3-(CH2)12-CH3 C14H30 |
| Pentadecano | Nº át Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular 14 CH3-(CH2)12-CH3 C14H30 |
| Hexadecano | Nº át Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular 16 CH3-(CH2)14-CH3 C16H34 |
| Heptadecano | Nº át Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular 17 CH3-(CH2)15-CH3 C17H36 |
| Octadecano | Nº át Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular 18 CH3-(CH2)16-CH3 C18H38 |
| Nonadecano | Nº át Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular 19 CH3-(CH2)17-CH3 C19H40 |
| Icosano o Eicosano | Nº át Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular 20 CH3-(CH2)18-CH3 C20H42 |
| ¿ Que son los ALCANOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS ? | Son hidrocarburos saturados pero con radicales en la cadena principal. |
| ¿ Que es un Radical? | Un radical se puede considerar como un compuesto orgánico que ha perdido un átomo de hidrógeno, por lo que le queda un enlace libre para poderse unir a una cadena. En el caso de los alcanos, al perder un hidrógeno, dan lugar a un radical alquilo |
| ¿ Como se nombra un radical alquilo? | Se nombra a partir del nombre del alcano correspondiente pero cambiando la terminación “–ano” por “–ilo” o “–il”. Se prefiere terminación “-ilo” para un radical aislado; la terminación “-il” cuando el radical está unido a una cadena carbonada |
| ¿ Nombre del radical ? CH3– | metil o metilo |
| ¿ Nombre del radical ? CH3-CH2– | etil o etilo |
| ¿ Nombre del radical ? CH3-CH2-CH2– | propil o propilo |
| ¿ Nombre del radical ? CH3-CH– | CH3 | isopropil o isopropilo (1-metiletil) |
| ¿ Nombre del radical ? CH3-CH2-CH2-CH2– | butil (n-butil) o butilo |
| ¿ Nombre del radical ? CH3-CH2-CH– | CH3 | sec-butil o sec-butilo (1-metilpropil) |
| ¿ Como se nombra un radical ramificado? | Se considera un radical dentro de otro radical, dando el número 1 al carbono que ha perdido el hidrógeno y por el que se unirá a la cadena principal. Este localizador se escribe delante del nombre del radical, separado por un guión. |
| ¿Los alcanos ramificados se nombran ? | Eligiendo la cadena principal, que se nombra como los alcanos lineales, y delante se nombran los radicales, indicando el carbono al que se unen mediante localizadores y utilizando un prefijo de cantidad (di-, tri-, tetra-, etc.) si se repiten |
| Regla: Elección de la cadena principal: a) CH3–CH– CH–CH2–CH2-CH3 Principal (hexano) I I CH3 CH2 I CH3 | La cadena principal es la más larga En el caso de haber más de una de igual nº de átomos de carbono se elige a la más ramificada. |
| Regla: Elección de la cadena principal: b) | b) Si hay varias cadenas de igual longitud, se elige como principal la que contenga mayor número de cadenas laterales, es decir la de mayor número de sustituyentes |
| Regla: Numeración de la cadena principal: | b) Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal empezando por el extremo que tenga más cerca el carbono sustituido.. 4 3 2 1 CH3–CH2–CH-CH3 I CH3 |
| Regla: Formación del nombre: A)Primero se nombran los radicales por orden alfabético con su localizador correspondiente delante y separado por un guión del nombre del radical. | 2 CH3–CH2–CH-CH3 2-metilbutano I CH3 |
| Regla: Formación del nombre: B)Si hay más de un radical se nombran por orden alfabético. Si el mismo radical es el que está repetido esa circunstancia se indica separando los localizadores con comas y usando los prefijos di, tri ,… | 7 6 5 4 3 2 1 CH3–CH–CH2–CH2–CH–CH–CH3 2,3,6 –trimetilheptano I I I CH3 CH3 CH3 En lugar de 2,5,6- |
| Regla: Formación del nombre: C) | Para establecer el orden alfabético no se tiene en cuenta el prefijo de cantidad, salvo en el caso de radicales complejos ramificados, en los que se considera la primera letra del nombre |
| Regla: Formación del nombre: D) | Los localizadores entre sí van separados por comas. Cuando el radical va en un carbono sobre el que no ofrece duda de numeración, se omite el localizador. |
| Regla: Formación del nombre:Cuando un radical o cadena lateral lleva, a su vez, otros radicales sustituyentes, dicha cadena lateral compleja se nombra como una cadena sustituida numerándola a partir del carbono de la cadena principal. | Su nombre se indica entre paréntesis par evitar confusiones. Si alguna cadena lateral compleja esta repetida se les antepone los prefijos bis, tris, tetraquis, |
| Regla Formación del nombre: En igualdad de cadenas laterales, tiene preferencia como principal aquella cuya secuencia de números de carbonos de las cadenas laterales es mínima. 5-(1-metilpropil)nonano | CH3–CH2– CH2– CH2–CH–CH2–CH2–CH2–CH3 I- CH– CH2 –CH3 I - CH3 |
| 6 5 4 3 2 1 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 | CH3 | 3-Metilhexano |
| 1 2 3 4 5 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 | CH3 | 3-Metilpentano En este compuesto la numeración de la cadena da igual empezarla por cualquier extremo, pues el radical metilo siempre se sitúa en el carbono 3. |
| 6 5 4 3 2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 | 1CH3 | Hexano En realidad sólo hay una cadena principal sin sustituyentes. Hay que tener cuidado para no confundirse por la forma de escribir la cadena carbonada. |
| 1 2 3 4 5 6 CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3 | 3-Etil-2-metilhexano Se elige la numeración por el extremo izquierdo pues los localizadores son (2,3-), que son más bajos que por el extremo derecho, que serían (5,6-). Se nombran en orden alfabético |
| 6 5 4 3 CH3-CH2-CH - CH-CH3 | I CH3 2CH2- 1CH3 | La cadena principal es la más larga, en este caso de 6 átomos de carbono; cuidado que la cadena no siempre se escribe en horizontal Para la numeración se puede comenzar por cualquier extremo, |
| CH3 1 2 | 3 4 5 6 7 CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3 | 3-Etil-2-metilheptano Se elige la numeración por el extremo izquierdo pues los localizadores son (2,3-), que son más bajos que por el extremo derecho, que serían (5,6-). Se nombran en orden alfabético. |
| CH3 CH3 1 2 | 3 | 4 5 6 CH3-CH - CH- CH-CH2-CH3 | CH2 | CH3 | 4-Etil-2,3-dimetilhexano La cadena principal (6 átomos de carbono) se numera por la izquierda pues los localizadores (2,3,4-) son más bajo que por la derecha (3,4,5-). |
| 8 7 6 CH3-CH2-CH2-CH - CH-CH2-CH2-CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 | 4-Etil-5-propiloctano Al existir empate en la numeración por ambos extremos (4,5-), se numera por el extremo derecho para que recaiga el localizador más bajo en el radical etilo |
| CH3 - CH -CH3 I CH3 | Metilpropano |
| RADICAL ALCANO Metil o metilo | CH3 ─ |
| RADICAL Etil o Etilo | CH3 ─CH2 ─ |
| RADICAL Propil o propilo | CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ |
| RADICAL Butil o butilo | CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ |
| Nombrar Hidrocarburos ramificados. CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 | I CH2 CH3 | CH3 | 1. Se elige la cadena principal: aquella que tiene más átomos de carbono Cadena principal CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 de 7 carbonos. Se trata de un heptano |
| Numerar cadena princpal CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 | I CH2 CH3 CH3 | CH3 | 2 Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más cercano a una ramificación 7 6 5 4 3 2 1 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 234 < 456 1 2 3 4 | 5 | 6 | 7 Localizadores incorrectos 456 CORRECTO 234 |
| 7 6 5 4 3 2 1 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 | | | CH2 CH3 3-metil CH3 2-metil | 4 etil CH3 | 3 En la cadena se escribe en caso necesario el localizador delante del nombre de los radicales separado por un guión |
| 7 6 5 4 3 2 1 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 | | | CH2 CH3 3-metil CH3 2-metil | 4 etil CH3 | Al heptano se le anteponen los nombres de las cadenas laterales con sus localizadores siguiendo un cierto orden: si existen varios radicales, se escribirán por orden alfabético: escribiremos antes el etil que el meti |
| 7 6 5 4 3 2 1 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 | | | CH2 CH3 3-metil CH3 2-metil | 4 etil CH3 | Si hay radicales o ramificaciones iguales (en nuestro caso hay dos radicales metilo) se utilizan los prefijos di,tri, tetra, etc, para indicar el número de ellos unidos a la cadena principal: 2,3-dimetil |
| CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3 | Estos prefijos di, tri, etc, no se tienen en cuenta para ordenar alfabéticamente a las cadenas: en este caso, etil precede a dimetil. |
| CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3 | En el nombre del compuesto, la separación entre letra y número se hace mediante un guión, mientras que entre dos números se utiliza una coma. |
| Finalmente, el nombre del compuesto será: CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3 | 4-etil-2,3-dimetilheptano En caso de varias cadenas de igual longitud, se toma como principal la que tenga el mayor número de cadenas laterales. |
| 9 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3-CH2-CH2 -CH(CH3 ) -CH(CH2 CH2 CH2CH3) -CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 | 5-butil-3,6-dimetilnonano |
| 11 10 9 8 7 6 5| 4 3 2 1 CH3 ─CH2 ─ CH2 ─ CH(CH2-CH3) ─ CH2 ─ CH2 ─ CH(CH2-CH2-CH3) ─ CH(CH3) ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 | 8-etil-4-metil-5propilundecano |
| 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 ─CH2 ─ CH2 ─ CH (CH3)─ CH2 ─ CH2 ─ CH (CH2-CH3)─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 En ambos casos 47 = 47 1 2 3 4| 5 6 7| 8 9 10 | 4 -etil - 7 - metildecano |
| CH3 CH2 CH2 CH(CH3) CH2 CH2 CH(CH2CH3) CH2 CH2 CH3 | 4-etil-7-metildecano |
| CH3 CH(CH3) CH(CH2CH3) CH2 CH2 CH3 | 3-etil-2-metilhexano |
| CH3 C(CH3)2 CH2 CH2 CH2 CH3 | 2, 2 - dimetilhexano |
| - Hidrocarburos insaturados con dobles enlaces (alquenos u olefinas). fORMULA | Se nombran cambiando la terminación "ano" del alcano por "eno ". fórmula general es: CnH2n. |
| En caso necesario la posición del doble enlace se indica con el localizador más bajo posible. | En caso necesario la posición del doble enlace se indica con el localizador más bajo posible. |
| En caso necesario la posición del doble enlace se indica con el localizador más bajo posible. | El localizador del doble enlace se escribe entre guiones y se sitúa entre el prefijo “met”, “et”, “prop”, etc, que indica el numero de átomos de carbono, y la terminación “eno” que indica la existencia de un doble enlace. |
| CH2 = CH2 eteno, nombre tradicional etileno | CH2 = CH2 eteno, nombre tradicional etileno |
| CH2 = CH ─ CH3 propeno CH2=CH CH3 | CH2 = CH ─ CH3 propeno CH2=CH CH3 |
| 1 2 3 4 CH2 = CH ─ CH2 ─ CH3 | but-1-eno CH2=CH CH2 CH3 |
| 1 2 3 4 CH3 ─ CH = CH ─ CH3 | but-2-eno CH3 CH=CH CH3 |
| 5 4 3 2 1 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH = CH2 | pent-1-eno CH3 CH2 CH2 CH=CH2 |
| 5 4 3 2 1 CH3 ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH3 | pent-2-eno CH3 CH2 CH=CH CH3 |
| 1 2 3 4 5 CH3 ─ CH = CH ─ CH2 ─ CH3 | pent-2-eno (es el mismo compuesto anterior) |
| Si hay más de un doble enlace, se indican con los localizadores separados por comas y entre guiones, usando las terminaciones dieno, trieno, etc. | 1 2 3 4 5 6 7 CH2 = CH ─ CH = CH ─ CH = CH ─ CH3 |
| , para indicar el número de dobles enlaces existentes en la cadena. En estos casos, a los prefijos se les añade la letra “a”: meta, eta, propa, etc. | 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3 ─ CH = CH ─ CH = CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 octa-2,4-dieno |
| Si en el hidrocarburo existen ramificaciones (sustituyentes), la cadena más larga es la que contiene el doble enlace. A la hora de situar los localizadores, el doble enlace tiene prioridad sobre los radicales. | 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH(CH3) CH2 CH2 CH=CH CH3 6-metiloct-2-eno |
| 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH3 6-metiloct-2-eno | CH3 | 6-metiloct-2-eno |
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angadi
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